תמיד נשאר במסלול הביוגנטי של חומצה מבלונית, בואו ניקח בחשבון את החומרים הטרפניים.
תרכובות בעלות אופי טרפני נפוצות בטבען; הם מאופיינים בנוכחותם של מספר אטומי פחמן השווים ל -5, ולכן המשמעות היא שהמבנה הבסיסי המבדיל אותם, הנקרא איזופרן, כולל 5 אטומי פחמן. טרפנים אלה נבדלים על ידי משקל מולקולרי ועל פי ריבוי יחידות איזופרן המרכיבות אותם: מונוטרפנים (C10), ססקוויטרפנים (C15), דיטרפנים (C20), טריטרפנים (C30) וטטרטרפנים (C40). אירידואידים וסקואיריואידים הם דוגמאות למולקולות הנגזרות ממונוטרפנים, בעוד שקנבינואידים נגזרים מססקוויטרפנים.
תרכובות טרפן נמצאות בכל מקום: אלה בעלות משקל מולקולרי נמוך יותר, מונו וסקוויטרפן, אנו מוצאים אותן, למשל, ברקמות הפרשה, בהן יש בעיקר מולקולות בעלות אופי טרפני שיכולות להתקיים במקביל למולקולות בעלות אופי אחר, או אפילו עם מולקולות גבוהות יותר. משקל טרקול. שרפים מחטניים נקראים כך מכיוון שעקביותם מוצקה למחצה ויש להם ריח ארומטי; עקביות זו הופכת למוצקה אם השרפים נשארים באוויר, בשל גורמים שונים, אחד מהם הוא אידוי המולקולות בעלות המשקל המולקולרי הנמוך ביותר, ולכן נדיף: המונוטרפנים; המולקולות במשקל מולקולרי גבוה, לעומת זאת, נשארות ומיוצגות על ידי טרפנים, כגון טריטרפנים או טטרפנים.
ברקמות המופרשות יש בעיקר תרכובות טרפניות, שיכולות להיות בעלות משקל מולקולרי נמוך או גבוה; זה מבדיל את השרפים בעלי אופי מוצק למחצה מהשמנים האתריים הכלולים בשערות הבלוטות של הצמח.
שמן אתרי הוא נוזלי מכיוון שהוא אינו מכיל טרפנים בעלי משקל מולקולרי גבוה; שרף מוצק מכיוון שבנוסף להכיל מונו וסקוויטרפן, הוא מכיל טרפנים בעלי משקל מולקולרי גבוה יותר.
רקמות הפרשה אינן היחידות המכילות תרכובות טרפן; למשל, שמן אתרי אינו מתקבל מהג'נטיאן, אך הצמח עדיין מכיל שמנים אתריים. יתר על כן, שמנים אתריים אינם תרכובות הטרפן היחידות הטבעיות, וטרפנים יכולים לאפיין תרופות שאין בהן שמן אתרי כלל; אנו זוכרים למעשה שטרפנים הם תרכובות בכל מקום.
טרפנים נובעים מאיזופרן (C5), אשר זרחן כדי להבטיח שהוא נכנס למסלול ביוכימי של סינתזה, של טרפנים. הזרחון של איזופרן מרמז על הפעלה אנרגטית של המולקולה (הקשר הזרחני הוא קשר אנרגיה גבוה); כאשר איזופרן זרחני הוא יכול לקבל קונפורמציות אופטיות שונות, אך אנו מעוניינים שהמולקולה תשמור על מבנה בעל 5 אטומי פחמן, מכיוון שזהו אבן הבניין המאפשרת לבנות את כל המולקולות מסוג הטרפן. להיקרא בשתי דרכים שונות: isopentenyl-pyrophosphate או dimethylallyl-pyrophosphate; המולקולה זהה אך עם קונפורמציות אופטיות שונות. כאשר מולקולה של isopentenyl-pyrophosphate מצטרפת למולקולה של dimethylallyl-pyrophosphate, נוצרת מולקולה של geranyl-pyrophosphate; קבוצת פירופוספט (2 זרחנים) מתנתקת מאחת משתי יחידות האיזופרן, ומשחררת את האנרגיה שאיחדה את שתי יחידות C5.
גרניל פירופוספט הוא מולקולה עם 10 אטומי פחמן; הוא מבשר התרכובות המונוטרפיות מכיוון שיש בו כשלעצמו את הארכיטקטורה ומספר הפחמנים המתאימים לאותה קטגוריה כימית. הגרניל-פירופוספט מאבד בתורו את קבוצת הפירופוספט והופך לנקודת המוצא להוליד כל אחד מאלפי מונוטרפנים ידועים: קמפור, מנטול, אקליפטול, פינן. מולקולות אלה, ללא קשר לתצורתן המחזורית או הלינארית, כמו גם התחליפים שהם יציגו, יהיו תמיד מולקולות C10, ולכן ניתן לייחס אותן למשפחת המונוטרפנים. עם זאת, היא יכולה להפוך להיות מבשר של קטגוריות טרפן עוקבות, ואם הוא יישאר זרחני הוא יכול לקשור מולקולה נוספת של איזופנטניל-פירופוספט או דימתילאליל-פירופוספט וכך להפוך למבשר של תרכובות ססקוויטרפן. האיחוד של גרניל-פירופוספט עם יחידה נוספת ב- C5 משחרר פירופוספט, הנותן את האנרגיה הדרושה להתעבות חדשה, עם קבלת מוצר סופי שנקרא farnesyl-pyrophosphate. האחרונה היא מולקולה עם 15 אטומי פחמן שהיא מבשר של ססקוויטרפנים, תרכובות אשר - מעבר לתצורתן האליפטית או המחזורית ומידת ההחלפה - מכילות 15 אטומי פחמן. פרנסיל-פירופוספט יכול בתורו להיות מבשר של תרכובות ססקוויטרפן בעלות משקל מולקולרי גבוה יותר; בעל 15 אטומי פחמן ומולקולות אלו יכולות לעבור עיבוי שניים -שתיים, ובכך ליצור מולקולות של C30 (מבשרי תרכובות טריטרפן או סטרולים, כאשר סטרול הוא C27 מכיוון שהוא decarboxylated). עם זאת, פרנסיל-פירופוספט יכול להיקשר שוב ליחידת C5 נוספת, וליצור גרניל-גרניל-פירופוספט, מבשר מולקולות עם 20 אטומי פחמן, הנקראים דיטרפנים. מעיבוי נוסף של שתי יחידות C20, לכן משתי מולקולות של גרניל-גרניל- מתקבלים פירופוספט, טטרפה טרפנים, מולקולות המורכבות מ- C40. Tetra terpenes נותנים מולקולות חשובות ביותר, כגון קרוטנואידים וויטמין E, פיגמנטים בעלי תכונות נוגדות חמצון חשובות, מבוקשות מאוד בשוק הבריאות, מכוונות יותר ויותר לחיפוש אחר הטבע בכל מחיר.
מאמרים נוספים בנושא "טרפנים"
- מטאטא קצבים וסנטלה
- פרמקוגנוזיה
- תרופות לשמנים אתריים